R
- (Province of Pisa) Riglione
- (Province of Florence) Rota
- (Provincia di Siena) Rosennano
- (Provincia di Siena) Rosennano
- (Province of Florence) Rosana
- (Province of Florence) Rinecchi
- (Province of Florence) Rinaldi
- (Province of Arezzo) Rigutino
- (Province of Arezzo) Rignanelli
- (Provincia di Siena) Recenza
- (Province of Florence) Rapezzo
- (Province of Arezzo) Ranco
- (Provincia di Grosseto) Rugginosina
- (Provincia di Livorno) Ripe Alte
- (Provincia di Siena) Racciano
- (Province of Florence) Rovezzano
- (Provincia di Lucca) Rifugio Orecchielle
- (Provincia di Siena) Rifugio Cantore
- (Provincia di Grosseto) Residence Manta
- (Provincia di Siena) Rifugio Amiatino
- (Province of Florence) Ristonchi
- (Province of Arezzo) Ristonchia
- (Province of Florence) Ricavo
- (Province of Arezzo) Rocca Ricciarda
- (Provincia di Massa-Carrara) Rottigliana di Sotto
- (Province of Arezzo) Rofelle
- (Provincia di Siena) Razzaia
- (Provincia di Pistoia) Rovaci
- (Province of Florence) Rimorti Suppa
- (Province of Florence) Rifredo